История переносит зрителя в непоседливый мир школьника Ивана Семенова, чья жизнь состоит из сплошных проблем и скучных уроков. Его главная цель — любыми способами избежать учебы, что регулярно приводит к самым нелепым и комичным ситуациям. Однако привычный ход событий кардинально меняется, когда в классе появляется новая ученица — умная и не по годам серьезная Маша. Иван, никогда прежде не сталкивавшийся с подобными чувствами, внезапно для себя самого понимает, что влюбился. Это открытие повергает его в настоящий хаос: вместо привычных проказ и поисков способов прогулять уроки, он теперь пытается привлечь внимание девочки, что получается у него крайне неуклюже и смешно. Его наивные и прямолинейные попытки произвести впечатление лишь заводят его в еще более неловкие и абсурдные положения, заставляя героя пройти через череду забавных неудач и открытий. Сюжет разворачивается вокруг главного внутреннего конфликта Ивана: как совладать с новыми, непонятными ему эмоциями и совершить самый главный и пугающий поступок в его жизни — первый поцелуй. Его путь к этой цели полон препятствий, которые он создает себе сам, из-за своей импульсивности и неопытности. Он путает дружбу с любовью, ревнует без повода и постоянно попадает впросак, пытаясь казаться взрослее и круче, чем он есть на самом деле. Но именно через эти ошибки и комичные провалы Иван постепенно взрослеет, начинает лучше понимать не только себя, но и окружающих. Фильм становится трогательной и доброй историей о том, как самые первые, наивные и искренние чувства помогают мальчику сделать важный шаг из беззаботного детства в сложный, но интересный мир взросления, где поступки начинают иметь последствия, а чувства — настоящую ценность.